Substitutions- og additionsreaktioner

Kemi B · STX · B-niveau · Organisk kemi (basis)

🧪 Substitutions- og additionsreaktioner

2 fundamentale typer organisk-kemiske reaktioner: substitution + addition.

1. Substitution = atom/gruppe i et molekyle ERSTATTES af et andet. Karakteristisk for METTEDE forbindelser (alkaner, alkoholer, halogenalkaner).

• (a) Radikal substitution (S_R): alkaner + halogen + UV-lys. CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Vandvarme, kæde-mekanisme.
• (b) Nukleofil substitution (S_N1, S_N2): halogenalkan + nukleofil.

S_N2 (bimolekulær, samtidig): nukleofil angriber bagside, halogenid forlader → invertet stereokemi. Klassisk på primære C. Eksempel: CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻.

S_N1 (unimolekulær, 2 trin): halogenid forlader først → carbokation → nukleofil angriber. Klassisk på tertiære C. Racemisering.

• (c) Elektrofil aromatisk substitution: benzen + Br₂ → bromobenzen + HBr. Kræver katalysator (FeBr₃).

2. Addition = atomer TILFØJES til et molekyle uden at andre forsvinder. Karakteristisk for UMETTEDE forbindelser (alkener, alkyner, aromatiske). (a) Hydrogenering: alkener + H₂ → alkaner (kataly: Pt, Pd, Ni). CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃. Bruges i margarine-fremstilling. (b) Halogenering: alkener + Cl₂/Br₂ → vicinal dihalogenid. CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br. Klassisk test for umettethed (brunt brom afmærkes). (c) Hydrohalogenering: alkener + HX → halogenalkaner.

Markovnikovs regel: H tilføjes til den C med flest H'er.

• (d) Hydrering: alkener + H₂O (med syre-katalysator) → alkoholer.
• (e) Polymerisation: monomerer + katalysator → polymer. CH₂=CH₂ → -[CH₂-CH

Læringsmål

• Skelne mellem substitutions- og additionsreaktioner ud fra reaktionstype og molekyltype
• Forklare mekanismen for radikal substitution (S_R) i alkaner
• Beskrive S_N1- og S_N2-substitution og deres forskelle (stereokemi, reaktionshastighed)
• Anvende Markovnikovs regel til at forudsige produktet af en hydrohalogenering
• Forklare additionsreaktioner (hydrogenering, halogenering, hydrering) på alkener

Sådan kan du arbejde med emnet

• Forklar, hvad der sker ved en substitutionsreaktion på en halogenalkan
• Forklar, hvad der sker ved en additionsreaktion på en dobbeltbinding
• Diskutér, hvilke typer af stoffer typisk reagerer ved substitution, og hvilke ved addition

Eksperiment-forslag

• Tilsæt brom-vand til en mættet og en umættet kulbrinte, og observér farveændringen som test for dobbeltbindinger.
• Lav en model af S_N2-reaktionen mellem CH₃Br og OH⁻, og vis inversionen af stereokemi.
• Forklar med tegninger forskellen på S_N1 og S_N2 for hhv. en primær og en tertiær halogenalkan.
• Forudsig hovedproduktet af HBr-addition til propen ved hjælp af Markovnikovs regel.

Brobygning

Additionsreaktioner på alkener er grundlaget for polymerisation, som behandles senere i kategorien.