Funktionelle grupper: alkohol, aldehyd, keton, syre, ester

Kemi B · STX · B-niveau · Organisk kemi (basis)

🧪 Funktionelle grupper: alkohol, aldehyd, keton, syre, ester

Funktionelle grupper definerer organiske molekylers reaktivitet og egenskaber. Alkohol (-OH) på sp³-C: ethanol CH₃CH₂OH. Klassificering: primær (-OH på C med 1 anden C), sekundær (2 andre C), tertiær (3). Polær — vandopløselig for korte kæder. Reagerer med syre (esterdannelse), oxiderer til aldehyd/keton/syre.

Aldehyd (-CHO, terminal -C=O med H): formaldehyd (HCHO), acetaldehyd (CH₃CHO). Reaktiv mod nukleofile reagensr. Reducerende (positiv Fehling og Tollens).

Keton (R-CO-R', intern -C=O): acetone (propan-2-on), butanon. Mindre reaktiv end aldehyd.

Carboxylsyre (-COOH): myresyre (HCOOH), eddikesyre (CH₃COOH), benzoesyre. Sur (deprotoneret til carboxylat-ion). Vandopløseligheden falder med kædelængde.

Ester (R-CO-O-R'): ethylacetat, propylethanoat. Frugtagtige dufte (esterification med alkohol). Hydrolyseres tilbage til syre + alkohol.

Amin (-NH₂, -NHR, -NR₂): metylamin (CH₃NH₂), aminosyrer. Basisk (proton-acceptor). Lugter som rådne fisk.

Amid (-CONH₂, -CONHR): peptidbinding mellem aminosyrer i proteiner.

Halogenalkan (R-X, X=F,Cl,Br,I): chlormethan, brombutan. Substitutionsreagenser (nukleofil substitution, S_N1/S_N2).

Ether (R-O-R'): diethylether, tetrahydrofuran. Lavt kogepunkt, ikke-polært opløsningsmiddel.

Identifikation: IR-spektroskopi (karakteristiske bånd: C=O 1700, OH 3200-3550, NH 3300-3500, C-H 2900).

Læringsmål

• Genkende og navngive de vigtigste funktionelle grupper (alkohol, aldehyd, keton, carboxylsyre, ester, amin)
• Skelne primær, sekundær og tertiær alkohol ud fra strukturen
• Forklare forskellen på aldehyd og keton, og deres relative reaktivitet
• Beskrive carboxylsyrers sure egenskaber og esteres dannelse/hydrolyse
• Anvende IR-spektroskopi til at identificere funktionelle grupper ud fra karakteristiske bånd

Sådan kan du arbejde med emnet

• Tegn de funktionelle grupper for alkohol, aldehyd, keton, syre og ester
• Find et eksempel på et stof med hver af de fem funktionelle grupper
• Forklar, hvordan den funktionelle gruppe påvirker stoffets kemiske egenskaber

Eksperiment-forslag

• Test en ukendt prøve med Tollens' reagens for at skelne aldehyd fra keton.
• Sammenlign opløseligheden af methanol, ethanol og en langkædet alkohol i vand.
• Mål pH af eddikesyre, og forklar hvorfor carboxylsyrer er sure.
• Tolk et IR-spektrum og identificér hvilke funktionelle grupper der er til stede ud fra båndene.

Brobygning

De funktionelle gruppers reaktivitet bestemmer hvilke substitutions- og additionsreaktioner der er mulige — uddybes i næste emne.